Die Burg auf dem Drachenfels entstand im Hohen Mittelalter, zur Zeit der Staufer. Damals waren die Kölner  Erzbischöfe sehr mächtige Männer im Reich. 1118 war als erste Kölner Burg im Siebengebirge die Wolkenburg gebaut worden. Doch die Grafen von Sayn vom Süden und die Grafen von Berg von Norden machten dem Erzbistum die Vorherrschaft in unserer Region zunehmend streitig. Zur Sicherung seines  Territoriums im Süden ließ Erzbischof Arnold I. von Merxheim (EB 1137-1151) ab 1140 die Burg Drachenfels erbauen, fertiggestellt wurde sie vom Bonner St. Cassius-Stift im Jahre 1167.  Die Verwaltung der Burg wurde später Burggrafen übertragen. Das Geschlecht der Burggrafen vom Drachenfels hat Höhen und Tiefen durchlebt. Ein Tiefpunkt war die Niederlage in der Schlacht von Worringen im Juni 1288, als die Burggrafen vom Drachenfels in Gefangenschaft des Herzogs von Berg gerieten und für eine geraume Zeit unfreiwillig an seine Weisungen gebunden waren 

Im Mittelalter ging der Steinbruch weiter. Seit der Grundsteinlegung 1248 wurde in Köln der neue gotische Dom gebaut, seit 1273 auch mit  Trachyt vom Drachenfels. Der wohl  berühmteste Burggraf Godart machte damit ein Vermögen.  Eine Anekdote besagt, dass er einen prächtigen Ring mit einem ganz besonderen Stein trug - einem Stück Trachyt vom Drachenfels! Der Kölner Erzbischof Dietrich von Moers war so tief bei ihm  verschuldet, dass er ihm 1425 Amt und Burg Wolkenburg verpfändete - Godart vom Drachenfels war quasi Landesherr!  Gegen Ende des Mittelalters, zur Zeit der Habsburger, erlebte die Burg auf dem Drachenfels schlimme Tage. Der neue Kölner Erzbischof Ruprecht von der Pfalz versuchte mit Waffengewalt, verpfändete Ländereien zurückzubekommen. Daraufhin griffen auf die Pfandherrn zu den Waffen; einer ihrer Anführer war Claus vom Drachenfels. Auch in der Familie der Burggrafen schwelte ein Konflikt, denn Claus vom Drachenfels forderte den Drachenfels für sich. 1493 wurde er von seinem Vetter Heinrich in der Nähe des Kucksteins erschlagen. Am vermutlichen Tatort vor der Nibelungenhalle steht heute ein Kreuz.

Zwischen 1618-48 tobte der Dreißigjährige Krieg über weite Teile Europas. 1638 eroberten protestantische schwedische Truppen den Drachenfels und schleiften die Außenwerke. Kurz darauf wurden sie von den Spaniern, katholische Verbündeten des Erzbistums Köln, vertrieben. Dennoch ließ der Erzbischof die Burgruine abreißen. Eine Instandsetzung wäre viel zu teuer gewesen und wohl auch sinnlos gegen Kanonen und Feuerwaffen, zudem war die halbzerstörte Burg war ein guter Schlupfwinkel für Feinde und Gesetzesbrecher. 

Das Landsturmdenkmal auf dem Drachenfels erinnert an den Landsturm Siebengebirge, vor allem an den preußischen Major von Boltenstern und Johann Josef Genger, Pächter des Wülsdorfer Hofes, die im Befreiungskrieg gegen Napoleon 1814 ihr Leben gelassen hatten.  Nach Napoleons Niederlage kam das Rheinland, und mit ihm das Siebengebirge, zu Preußen. Dort oben feierte man die Jahrestage der Völkerschlacht bei Leipzig  (1813).  

1814/1815 hatten die Staatsmänner Europas die alte Ordnung wiederhergestellt, wie sie vor Napoleon und der französischen Revolution bestanden hatte. Es begann eine Zeit politischer Unterdrückung, bezogen auf die Märzrevolution 1848 Vormärz genannt.  begann. Trotzdem zogen am 18. Oktober 1819 Bonner Studenten auf den Drachenfels, um den Jahrestag der Völkerschlacht bei Leipzig zu feiern. Die preußischen Behörden reagierten sofort und verboten jede Teilnahme an Burschenschaften oder anderen Verbindungen. In jener Nacht war auch Heinrich Heine mit dabei, er war für kurze Zeit an der Bonner Universität eingeschrieben, und schrieb das Gedicht "Die Nacht auf dem Drachenfels" (erschienen 1827 im "Buch der Lieder").

Dabei war der Drachenfels mit seiner Burgruine in großer Gefahr. Auch zur Preußenzeit ging der Steinbruch am Drachenfels weiter. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts hatten die Schäden durch den Steinbruch bedrohliche Formen angenommen. 1826 stürzte ein Teil der Außenmauern der Burgruine ein.  Es kam zu einem jahrelangen, erbittert geführten Rechtsstreit zwischen der Königswinterer Steinbrechergewerkschaft, engagierten Bürgern und den preußischen Behörden, der schließlich auf den Schreibtisch König Friedrich Wilhelms III. gelangte. 1829 verfügte das preußische Innenministerium die Einstellung aller Steinbrucharbeiten. 1836 kaufte die preußische Regierung den oberen Teil des Drachenfelses mit der Ruine und er kam unter Denkmalschutz. 

Bild und Quellennachweis Drachenfels