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Man sagt, dass sie einst der höchste Berg im Siebengebirge gewesen ist. Doch weil man sie über Jahrhunderte als Steinbruch benutzte, ging ihre ursprüngliche Form verloren.  Hier wurde Latit gebrochen, der sich für die feinen Profilierungen der Barockbauten gut eignete.

Auch von der mittelalterlichen Burg ist nichts erhalten geblieben.  Dabei muss sie einst mächtig gewesen sein; Burg und Amt Wolkenburg wachten über die Menschen im Erzbistum Köln. Zur Zeit der Salier war das Erzbistum Köln zu einer regionalen Macht aufgestiegen.  Erzbischof Friedrich I. von Schwarzenburg (EB 1100-1131) sicherte den Süden des Erzbistums durch den Bau mehrerer Befestigungen, unter ihnen 1118 die Wolkenburg und Rolandseck auf der anderen Rheinseite. Als es am Vorabend des zweiten Kreuzzugs 1146, als es wieder zu Judenprogromen kam, bot sie den Kölner Juden Schutz. Er selbst war gerne hier und starb auch auf der Wolkenburg. 

Von den Burggrafen der Wolkenburg ist nur wenig bekannt. Als Lehnsmann des Kölner Erzbischofs zog Ludwig von Wolkenburg  mit den Burggrafen vom Drachenfels und Johann I. von Löwenberg  1288 in die  Schlacht von Worringen und geriet in die Gefangenschaft des Herzogs von Berg. Für eine geraume Zeit war er unfreiwillig an seine Weisungen gebunden. 1425 war der Kölner  Erzbischof Dietrich von Moers bei dem Burggrafen Godart vom Drachenfels so  tief verschuldet, dass er ihm die Wolkenburg verpfändete

Über die weitere Geschichte der Burg ist wenig bekannt. Kurz vor Ausbruch des Dreißigjährigen Krieges (1618-1648), als der Drachenfels in Verteidigungsbereitschaft gesetzt wurde, war die Wolkenburg schon dem Verfall preisgegeben.  Leider! So sind uns nur die prächtigen Wanderwege geblieben, die herrlichen Ausblicke bieten. 

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