Auch aus dem Spätmittelalter im Siebengebirge gibt es viel zu berichten und vor allem zu sehen. Beispielsweise: Große Teile des Kölner Doms wurden mit Steinen vom Drachenfels gebaut; die Wappen der Siebengebirgsstädte Bad Honnef und Königswinter gehen auf die damaligen Herrschaften zurück. Zunächst die Einführung und Übersicht zu diesem Kapitel.
Zu Beginn des Spätmittelalter steht das Interregnum – ein Umbruch in Reich und Region nach dem Tod Friedrichs II. und Heinrichs III. von Sayn. Nach dem Tod Friedrichs II. 1250 brach das Stauferreich zusammen. Seine Söhne Konrad und Manfred und sein Enkel Konradin starben im Kampf um ihr Erbe.
Nach dem Ende der Stauferherrschaft ging es im Reich drunter und drüber. Die Rivalitäten im Rheinland zwischen dem Erzstift Köln und den Grafen von Berg eskalierten in der Schlacht von Worringen 1288.
Die sieben Großen des Reiches wählten den König, sie waren die Kurfürsten und hatten das Sagen im Reich. Doch König Albrecht I. von Habsburg wollte die Macht der rheinischen Kurfürsten brechen, und es kam zum sogenannten Kurfürstenkrieg.
Die Zwingermauer um die Löwenburg und die Königswinterer Stadtmauer erinnern an den Dauerstreit zwischen Köln und Berg zur Zeit der Luxemburger. Die Luxemburger, das sind Karl IV. und seine Nachfolger in Prag.
Im Juli 1342 brach eine verheerende Flutkatastrophe über weite Teile Europas herein – die Magdalenenflut, benannt nach dem Tag der Heiligen Maria Magdalena. Sie verwüstete auch weite Teile Deutschlands und bereitete der Pest den Weg.
Zur Zeit der Habsburger Friedrich III. und Maximilian schwelte am Drachenfels ein tragischer Familienkonflikt. An diese Zeit erinnert uns das Kreuz am Kuckstein, etwas unterhalb der Nibelungenhalle. Hier soll 1493 Heinrich vom Drachenfels seinen Vetter Claus erschlagen haben – das schlimme Ende des jahrzehntelangen Familienkonflikts auf Burg Drachenfels.
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